Какой дорогой двинулся хан на Москву? В летописях и дипломатической переписке об этом ничего не говорится. В.П. Загоровский предположил, что «…татары прошли днепровско-донским водоразделом, по становившейся для них обычной Муравской дороге, между верховьями Ворсклы и Северского Донца к Быстрой Сосне…». Однако такое предположение не кажется убедительным по нескольким причинам. Прежде всего маршруты, по которым татары будут ходить на Русь, в эти годы еще только-только отрабатывались и знаменитые «шляхи», Муравский, Изюмский и Кальмиусский, еще не были ими хорошо изучены. Фактически каждый новый поход, тем более крупный, представлял собой шаг в неизвестное. Далее, предыдущий большой поход татар на Москву в 1517 г., который, судя по всему, как раз и проходил по намечавшемуся Муравскому шляху, закончился для них неудачей. Было бы логично предположить со стороны Мухаммед-Гирея попытаться счастья в ином месте, тем более что вряд ли он был в неведении относительно того, где его ожидают русские войска (о том, что свой поход татары предваряют разведкой, мы уже писали выше). Известно было Мухаммед-Гирею и о том, что в Туле было завершено строительство мощной крепости, которая могла стать серьезным препятствием на пути крымской рати.
И еще одно обстоятельство заставляет нас усомниться в том, что крымский «царь» выбрал именно Муравский шлях – наличие у него «вожей», которые знали броды на Оке. Кто были эти проводники? По мнению В.П. Загоровского, ими были татары, которые до того бывали в составе посольств в Москве или служили гонцами, курсировавшими между ханской ставкой и Москвой. Однако, по нашему мнению, такое предположение маловероятно хотя бы по той причине, что хан переправился через Оку не севернее Тулы, а северо-восточнее, далеко в стороне от обычного маршрута, по которому крымские посольства приходили в Москву. Следовательно, проводниками собственно крымские татары скорее всего не были. По нашему мнению, ими могли быть либо люди из отряда Дашкевича, либо, что вероятнее всего, кто-то из людей рязанского великого князя Ивана Ивановича. Если последнее предположение верно, тогда все становится на свои места и картинка складывается полностью – переписка Мухаммед-Гирея с рязанским князем, «поимание» Ивана Ивановича, приведение рязанцев к крестному целованию на верность Василию III в начале вторжения, побег Ивана Ивановича в разгар нашествия из Москвы, возврат татар к Рязани на обратном пути, долгое стояние под городом и последующая переписка между крымским ханом, Сигизмундом I и Иваном Ивановичем относительно приезда князя в Крым. Очевидно, рязанский князь попытался разыграть «крымскую карту», пытаясь вернуть себе и своему княжеству статус независимого, самостоятельного государства, ну а Мухаммед-Гирей воспользовался услугами Ивана Ивановича для того, чтобы ослабить своего противника, московского великого князя Василия III.